过去三十年辛普森低调地掌管着伯克夏哈撒韦公司旗下的保险公司盖可（Geico）超过40亿美元资产的投资管理业务创造了惊人的业绩。在辛普森任职期间盖可的组合每年打败标准普尔500指数约7%。
尽管辛普森通常被认为是价值投资，者但他认为刻板地分开价值股与成长股是有争议的，因为两者往往无法真正地区分开，他说自己往往喜欢买入正在成长的价值企业。虽然辛普森不愿谈论盖可组合中的个股，但很明显他对于市场中一些快速成长的领域已经不陌生。例如其满怀赞赏地谈到消费品巨头耐克（Nike）对于健康医疗产业也显示了乐观，该行业有不少股票在晨星近几个月的评级中为五星。
明白看空的理由
辛普森反复强调了解一项潜在投资的负面信息非常重要要，清楚自己为何不愿买入的理由。他认为这是确认投资想法的关键因素，会使人们更加深入地了解相关的企业。
这种方法不仅是心怀谦卑、敢于对即便在过往获得成功的观点进行论证，而且也超越了一般常识。对于看好的投资，辛普森强迫自己换另外的角度从逻辑上考虑，可能的缺点和漏洞就仿佛要驳倒自己的投资论题一样。如果一项投资想法能够经受起这些审视，辛普森就认为可以确信无疑、毫无保留地将其纳入自己的组合。
